Sau thành công của Tuổi Trẻ Đáng Giá Bao Nhiêu, tác giả lên đường du học và nhìn lại quá trình học tập của mình từ khi ra trường cho đến hôm nay. Trên Hành Trình Tự Học là tập hợp những bài viết liên quan đến việc học. Sách chia làm bốn phần chính: Học Để Biết, Học Để Làm, Học Để Chuyển Mình, Học Để Chung Sống. Mỗi phần đều được viết dựa trên kinh nghiệm của tác giả và từ những câu chuyện của những người bạn mà tác giả có dịp gặp gỡ, chia sẻ. Tác giả cũng xem xét về các khía cạnh khác nhau của sự học: cách học trực tuyến, học từ trường, từ gia đình… Song song đó là nhận định tổng quan về giá trị chung của việc học. "Nhìn lại hành trình vừa qua, tôi thấy mình chỉ thực sự học tập một cách chủ động và tự thân sau khi rời khỏi ghế nhà trường. Bước chân vào trường đời, tôi thường xuyên tự thấy bản thân quá thiếu hiểu biết về nhiều điều nơi thế giới bên ngoài, quá thiếu những kỹ năng cần thiết để định hướng bản thân trong cuộc đời rộng lớn này. Nhìn xung quanh, tôi thấy có những người quăng hết sách vở sang một bên sau khi rời khỏi trường học, rồi chỉ dần già đi chứ không lớn lên theo thời gian… Khi đọc sách của những học giả Việt Nam ngày trước, tôi giật mình tự hỏi vì sao các bậc tiền bối lại bác cổ thông kim, vừa thấm nhuần lịch sử văn hóa đạo học phương Đông, vừa rành rẽ khoa học ngôn ngữ triết học phương Tây. Nhìn lại bản thân, tôi bỗng thấy lòng hổ thẹn, vì với điều kiện học tập thuận lợi trong thời đại thông tin, mà tôi đã không hiểu gì nhiều về vùng đất nơi mình sinh ra, lại càng chẳng biết bao nhiêu về những lục địa khác. Đó là lúc tôi bước chân vào hành trình tự học." Bằng giọng văn tự sự tâm tình, Rosie Nguyễn kể lại những chiêm nghiệm của cô trên hành trình tự học. Tự biết không hề có mẫu số chung cho việc học, cô chọn phản tư lại hành trình của chính mình, với những thành công, thất bại, và nhiều lát cắt cuộc sống của một người đam mê và thiết tha với việc học. Tự học với Rosie là tự mình định hướng và làm chủ việc học của bản thân, biết rằng chính mình sẽ là người chịu trách nhiệm lớn nhất trong việc lèo lái con thuyền học tập và hành trình trưởng thành cho đến hết đời. Tự học không chỉ là học qua sách vở, mà còn học thông qua quan sát, thực hành, và trải nghiệm. Trên hành trình tự học, do vậy, là một quyển sách về triết lý học tập suốt đời, xem cuộc sống là một trường học vĩ đại, nơi mỗi trải nghiệm là một cơ hội để học hỏi, để không ngừng lớn lên, và dần dần trở thành phiên bản tốt nhất của chính mình.